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不久後大剛、阿峰和小虎奉命為洪哥執行一項秘密任務,也是讓他們加入幫派的關鍵考驗。在一個雨夜中,他們要到一間倉庫找電影器材。但是大剛撬開其中一個箱子後發現,裡面竟裝滿火力強大、殺傷力十足的槍炮。嚇壞的阿峰不願繼續,其它兩人卻執意要完成這項考驗。
阿峰離開後,洪哥的死對頭『刀疤』和他的人馬現身,試圖從大剛和小虎手中搶奪物品,並在過程中讓他們吃盡苦頭。『刀疤』下令手下剪斷小虎的手指,小虎被制伏在地上,內心恐懼且不能動彈。大剛無助地用言語挑釁『刀疤』,希望藉此把眾人的注意力移轉到自己身上。就在關鍵時刻,阿峰實時出現,拔槍營救他的好友,在一陣槍火對峙之下,殺死『刀疤』和他的四個手下。
任務大功告成。為了獎賞三人,洪哥讓他們正式成為手下弟兄,並拔擢大剛,讓他擁有自己的勢力與人馬。只是阿峰內心仍為這進退維谷的困境苦惱著。為了拯救他的好弟兄,他卻讓自己深陷幫派世界,而一切看來似乎已經沒有任何退路。
自此局勢開始轉變,三人過去患難與共的兄弟情開始產生微妙的質變。大剛越來越殘忍無情;小虎越來越怯懦,而阿峰的內心,一方面彷徨於這沒有退路的新人生,另一方面又試圖維持他正直的性情,倍受煎熬。
大剛的一個新手下『細眼』開始挑釁小虎,而且大剌剌地表現對小虎懦弱態度的輕蔑。這也讓兩兄弟的關系益發緊繃,因為小虎無法證明自己是成為黑幫份子的料。
洪哥私下得知馬克與露露不為人知的秘密戀情。暴跳如雷的他,下令大剛、阿峰與小虎殺掉兩人,這是大剛求之不得的任務。大剛要阿峰與他合作,卻遭到阿峰的拒絕。阿峰對馬克早培養出惺惺相惜的交情,他對露露的愛慕也與日俱增。僅管馬克與露露的戀情令他心碎,他還是決心要警告他們大剛的阻殺計劃。當晚,阿峰、露露與馬克試著逃出上海,但大剛與他的手下老早就等候在外,准備阻止他們脫逃。
在隨之而來的槍火對峙中,阿峰中槍受傷,而小虎的忠誠竟也因此而產生戲劇化的轉變。他用自己的肉身為阿峰抵擋大剛與大剛的手下,還在慌亂中朝大剛開火。在馬克的掩護之下,露露與小虎快速地將阿峰帶上車逃離現場。大剛中彈受傷倒在地上,眼神中燃燒著瘋狂的怒火!
自此,每個人的生命風雲變色。洪哥對於大剛任務失敗感到震怒,當他要解決掉大剛之際,大剛搶先一步反擊,殺死了這位昔日的老大,並且隨即自命為『天堂夜總會』的新當家。小虎未經思索後果,重返夜總會,並慶幸哥哥幸免於死。只是,他們兩人血濃於水的親情早已不復存。即使大剛內心痛苦不堪,被背叛的憤怒卻遠超過手足之情。他眼睜睜地讓手下將弟弟殘忍地折磨至死。
此時,阿峰帶露露與馬克回到朱家角,希望能為他們找到藏身之處。阿峰再度回到家人身邊,而露露也與代替阿峰照顧家人的素珍衍生出友情。巧妙的是,在朱家角這個窮困的小村落中,露露與馬克反而找到了他們渴望已久的平靜生活。
好景不長,大剛的手下來到朱家角,伺機展開報復行動。某日,阿峰正看顧他的母親時,一顆子彈飛入房間,兩人差點就成了槍下亡魂。千鈞一發之際,馬克實時為他們解圍。素珍與露露當時結伴在朱家角的周遭散步,沒想到中了大剛手下細眼的埋伏,露露在素珍眼前被槍殺。阿峰與馬克趕到時,素珍因驚嚇過度呆立在現場。但他們還是遲了一步,露露已經氣絕身亡。
馬克與阿峰知道他們除了回上海做最後攤牌,別無其它的選擇。他們回到天堂夜總會,沿路持槍掃射大剛的手下。馬克對付細眼,而阿峰則與他的『好兄弟』大剛對峙。大剛與阿峰在槍戰中重傷彼此,兩人在奄奄一息之際,深感悔不當初。大剛希望能獲得阿峰的原諒,阿峰錯愕於這樣的結局,心中滿是復雜的情緒。於此同時,收拾細眼的馬克走進來,朝大剛開槍,這致命的一擊,結束一切。悔恨自責的淚水從已受傷的阿峰臉龐潸然落下。他領悟到鮮血付出的慘痛代價,還有手足之情崩解的苦楚。
阿峰自問,上海真的是所謂的天堂嗎?真正的天堂又在那裡?也許天堂存在於他們曾經擁有,但如今永遠失去的純真之中。